AGI - Passo falso del Milan all'esordio stagionale in Europa League. A San Siro, è il Benfica a passare con merito per 2-0 grazie alle reti di Lukebakio e Kaminski.
La partita si sblocca al 16' in favore degli ospiti. Kaminski si accentra e serve sulla destra Lukebakio, il quale si accentra sul sinistro e sfrutta una marcatura troppo morbida di Bartesaghi per poi infilare Maignan con un bel sinistro da fuori nell'angolino lontano. Otto minuti dopo è Sudakov a sfiorare il raddoppio, quando il suo destro dal limite centra in pieno il palo. Il primo squillo dei rossoneri lo firma Terracciano, con una conclusione dalla lunga distanza che obbliga Trubin alla respinta in tuffo.
I sette volte campioni d'Europa non riescono a impensierire nuovamente la difesa avversaria e chiudono il primo tempo in svantaggio, sotto i fischi dei propri tifosi al rientro negli spogliatoi. Amorim mette subito in campo Gila e Pulisic. I padroni di casa si divorano il possibile 1-1 al 5'. Cisse entra in area, va al tiro e trova un rimpallo che favorisce De Winter, il cui destro da ottima posizione finisce però a lato.
Un segnale di risveglio, immediatamente soffocato dal raddoppio portoghese arrivato tre minuti dopo. El Karouani recupera una palla vagante sulla sinistra e serve a centro area a rimorchio Kaminski, il quale sfrutta una dormita generale della difesa per trafiggere Maignan con un mancino di prima intenzione che si spegne sotto la traversa. A questo punto, Amorim si gioca le carte Saelemaekers e Moreira. A guidare la reazione è Pulisic, che si fa però parare un sinistro ravvicinato da Trubin senza riuscire a sfruttare un assist di Saelemaekers. Il portiere ucraino ci mette la mano sinistra in tuffo al 36', quando Pulisic calcia con un destro dal limite diretto all'angolino. Il finale non regala ulteriori emozioni e il risultato non cambierà più. Il Milan tornerà protagonista in Europa il 15 ottobre, nella tana del Salisburgo.